这部讽刺题材的喜剧源于主人公的名字Leslie Winner，一个乐天派，却因一系列愚蠢的决定和坏运气导致他经常陷于混乱之中。然后，当他终于准备振作起来与心爱的未婚妻Jemma结婚并试图赢得存疑岳父的欢心时，压力也随之增大。那么问题来了，他最后能否成为人生赢家，亦或者他的姓氏仍是他最大的讽刺？

Leslie Winner是一个老好人，但他总是意外地自找麻烦。好在尽管如此，他还是遇到了一个爱他并且愿意忍受他的未婚妻Jemma。两人正在筹备婚礼，但为了支付度蜜月的费用，Leslie需要找个工作——于是，这幸福的笨蛋要经历重重考验：他用油漆枪装饰房子，结果搞得一塌糊涂；去参加一场紧张的面试，却穿着拖鞋；找了一份餐厅的工作，是在自动钢琴前假…