于飞小学毕业于北京第一实验小学。高中毕业于北京师范大学附属中学。2003年，大学毕业于北京电影学院表演系本科班，在校期间经常与同班同学黄小蕾互相讨教，共同学习表演小品。
2003年，于飞参演由李文歧执导的战争剧《林海雪原》，从而正式进入演艺圈。2005年4月，参演的古装剧《李卫辞官》在广州综合频道播出。2006年11月，参演的古装玄幻剧《神鬼八阵图》播出，他在剧中饰演太子李亨。
2009年9月，担任制片人、编剧和演员的古装武侠电影《皇家刺青》上映，他在片中饰演光绪皇帝，该片于2010年获得中美电影节最佳影片奖。2011年7月，担任制片人的喜剧动画电影《兔侠传奇》上映，该片获得了包括第28届中国电影金鸡奖最佳美术片奖在内的多个奖项。
2012年5月，担任执行制片人的爱情剧《婆婆也是妈》在深圳卫视播出；8月，担任制片人的犯罪电影《边境风云》上映。2013年3月，担任制片人兼编剧的家庭喜剧《小儿难养》在中央电视台电视剧频道播出。2015年2月，担任制片人兼编剧的冒险动画电影《兔侠传奇2》上映；12月，担任编剧兼制片人的家庭剧《爸爸快长大》在广东卫视、辽宁卫视播出。
2018年，担任编剧的奇幻电影短片《驯兔记》入围第21届上海电影节金爵奖。2019年9月，担任编剧的动画片《舒克贝塔》在腾讯视频独播；随后，担任儿童科幻电影《罐头小人》的导演兼编剧。
于飞性格沉稳、心思细腻、遇事考虑周全，在电影《皇家刺青》中与看似不甚“合拍”的川妹子黄小蕾巧妙地达到了性格互补，成功地完成了影片拍摄。
于飞在创作电视剧作品时坚持原创，展现人们的真实生活状态，描绘了老百姓真善美的性情，他的电视作品融合了社会热点话题，不仅表达出百姓的心声，更引起了社会的共鸣。在电视剧《爸爸快长大》中，于飞用他创意迭出的构思能力，以及贴近人心的情节与台词编排技巧，唤醒了很多人的青春回忆。
